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[2645호] 2021.02.08
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[과학 연구의 최전선]이붕소화합물의 개척자 조승환 포항공대 교수

photo 주민욱 영상미디어 기자
카이스트 장석복 교수(유기화학)가 뛰어나다는 얘기를 몇 사람으로부터 들었다. 장 교수(IBS 분자활성 촉매반응 연구단 단장)의 제자들이 유기화학 분야 교수 자리가 비면 꿰찬다고 했다. ‘유학한 사람들보다 낫다’ ‘유학 갈 필요 없다’고 말하는 사람들도 있었다. 장 교수를 만나지 않아 그가 어떤 연구자인지 알지 못한다. 지난해 12월 28일 포항공대에서 만난 조승환 교수가 알고 보니, 장 교수 제자였다. 조 교수를 찾아가면서 그의 스승에 관해서도 물어볼 수 있겠다고 기대하고, 포항공대 화학관 2층의 연구실 문을 열고 들어갔다.
   
   
   대학 4학년 때부터 세계 권위지에 논문
   
   조 교수는 카이스트 01학번. 한창 얘기를 듣기 시작해서야 알게 되었는데, 조 교수는 화학 분야의 아주 좋은 학술지에 매년 논문을 보고하고 있었다. 화학 분야의 양대 학술지는 미국화학회지(JACS)와 독일화학회지(Angewandte Chemie·앙게반테 케미)라고 얘기된다. JACS에 쓴 그의 첫 논문은 대학 4학년 때 연구였다. 그는 학부 마지막 해에 장석복 교수 실험실에 들어갔는데, 그 방에서 처음으로 만들어본 물질을 미국화학회지에 논문으로 발표했다. 그리고 이후 매년 미국화학회지나 독일화학회지에 논문을 내고 있다. 양대 학술지에는 논문 내기가 쉽지 않으니, 30대 후반인 그는 ‘연구 잘하는’ 교수이다.
   
   “학부 때 화학 공부를 계속해도 되는지 고민이 많았다. 진로를 바꿀까 해서 카투사 지원을 했고, 합격했다. 군대에 가서 진로에 대해 더 고민해 보고 싶었다. 카투사 입대까지 시간이 있어서 입대 전 연구실을 경험해 보자는 마음으로 장석복 교수님 연구실에 들어갔다. 그게 나의 인생을 바꿨다. 결론적으로 카투사를 포기하고 장석복 교수님 연구실에 대학원생으로 입학하게 되었다.”
   
   장 교수 실험실에 들어간 지 얼마 안 됐을 때다. 유기화학에선 보통 물이 없는 조건으로 실험을 하는데, 학부생은 잘 모르기 때문에 물이 있으면 반응이 어떻게 되는지 궁금했다. 아무 생각 없이 대학원 선배가 개발하고 있는 유기반응에 선배 몰래 물을 집어넣었다. 무엇이 만들어졌나 확인하기 위해 NMR(핵자기공명)로 보았다. 그런데 학부생이 무엇을 알겠는가. 뭔가 생긴 것 같긴 한데 그것이 무엇인진 잘 몰랐다. 실험실 사수가 “뭔지 모르니 버려”라고 했다. 실험실에 들어와 처음 자기 생각으로 만든 것이어서 버리긴 아까웠다. 기념으로 실험실 냉장고 안에 넣어두었다. 며칠 뒤 장석복 교수가 와서 ‘요즘 뭘 하느냐’라고 조승환 학생에게 물었다. ‘연구 노트’를 보여주고, 연구하는 걸 얘기했다. 장 교수가 그러냐고 하더니 별 말 없이 그냥 돌아갔다. 하루이틀 지나 장 교수가 상기된 표정으로 와서 얘기했다. 노트에 구조를 그리며 “자네가 만든 생성물이 이런 거 아니냐? 그거 버렸어?”라고 물었다. “아뇨, 냉장고에 뒀는데요.” “갖고 와 봐.”
   
   장 교수 생각이 맞았다. 뭔가가 만들어진 것이다. 실험실에 비상이 걸렸다. 선배들이 자신들의 연구를 중단하고 막내인 조승환 학부 학생 연구에 투입됐다. 논문이 완성되자 장 교수는 최고의 과학학술지 ‘네이처’에 내보자며 투고했다. 그런데 1주일도 안 되어서 거절당했다. 다음으로 JACS에 보냈다. 결국 2005년 JACS에 논문이 나왔다. 논문 제목은 ‘구리 촉매를 이용한 아마이드(Amide) 합성법’. 아마이드가 뭐냐고 조승환 교수에게 물어보지 않았다. 그게 뭔가는 그의 전체 이야기에서 그리 중요한 것 같지 않았다.
   
   조승환 학생은 논문 기고를 전후해서 얼떨떨했다. “논문의 제1저자로 이름이 안 나가도 된다”고 지도교수에게 얘기했다. 그때는 제1저자가 뭔지도 잘 몰랐다. 학생을 지도해 연구를 이끈 교수는 논문의 ‘교신저자’가 되며, 연구를 한 학생은 논문의 제1저자가 된다. 논문에는 저자 이름이 여럿 들어가 있는데, 맨 앞에 나오는 이름이 ‘제1저자’이고, 맨 뒤에 나오는 이름이 ‘교신저자’라고 보면 된다. 제1저자와 교신저자 사이에 들어가는 공동저자도 있다. 조승환 교수의 첫 JACS 논문에 이름이 들어가 있는 공동저자는 당시에 그의 실험을 마무리하고 논문을 써준 선배들이다. 박사후연구원이던 배임혁씨, 석사과정이던 유은정 현 경희대 응용화학과 교수가 공동저자로 이름이 들어가 있다.
   
   조승환 교수에게 꿈을 물었다. 그는 “내 이름이 들어간 시약, 사람들이 누구나 사용하는 시약을 만들고 싶다. 그 시약을 갖고 새로운 유기반응을 만들고, 이를 통해 그간 못 만들었던 새 물질을 만든다면, 그 반응에 내 이름이 붙을 수 있다. 그런 게 유기화학자의 꿈이다. 특히 새로운 붕소화합물을 만들고 싶다”라고 말했다.
   
   유기화학에는 개발자 이름이 들어간 ‘이름 반응(Named Reactions)’이 많다. ‘이름 반응’이라는 제목의 두꺼운 책이 나와 있을 정도다. 이름 반응이 수천 개는 될 거라고 했다. 한국 유기화학자도 이름 반응을 갖고 있으나, 범용성을 갖고 있는 건 많지 않다. 조 교수는 은사인 장석복 교수에 대해 “한국 유기화학의 수준을 한 단계 끌어올리신 분”이라며, 장 교수도 그의 이름을 딴 ‘장(Chang)의 탄화수소 아민화(amination)’라는 이름 반응을 갖고 있다고 했다. 탄소(C)와 수소(H) 결합을 활성화하는 연구다.
   
   유기화합물에는 육각형, 오각형의 탄소가 골격을 이루는 경우가 많다. 그 골격을 이루는 탄소에는 보통 수소 원자가 붙어 있는데, 그 수소 원자 하나를 떼어내고 그 자리에 질소를 대신 집어넣을 수 있는 방법을 개발한 게 장 교수의 유명한 연구다. 물론 어느 위치에 있는 탄소인가 하는 게 중요하다.
   
   

   두 차례 노벨상 받은 붕소화학의 세계
   
   “유기화학에서는 작용기가 중요하다. 기본 골격인 탄소화합물에 어떤 작용기가 붙었느냐에 따라, 물질 특성이 달라진다. 사람으로 치면 탄소가 몸의 뼈대이고, 작용기는 입이나 귀라고 할 수 있다. 나 같은 유기화학자는 작용기를 탄소 골격에 붙이고 싶어 한다. 나는 이걸 내가 개발한 물질, 즉 붕소화합물을 갖고 하고 있다. 붕소의 특징은 원하는 다른 걸로 쉽게 갈아 낄 수 있다는 것이다. 장석복 교수님은 탄소에 붙어 있는 수소 원자 한 개를 떼어 내고 그 자리에 질소 작용기를 붙이는 연구를 했다. 나는 ‘질소(N)’가 아니라 ‘붕소(B)’를 그 자리에 붙인다. 붕소를 포함하는 작용기를 붙인다.”
   
   조 교수는 “붕소는 레고 블록 느낌”이라고 했다. 붕소를 탄소 골격에 붙이는 데 성공하면, 이후에 붕소 레고 자리에 다른 원자 레고로 갈아 끼는 건 쉽다. 지난 수십 년 동안 수백 명의 유기화학자가 탄소 골격에 붙어 있는 수소 원자를 잘라내고 그 자리에 특정 원자를 붙이는 연구를 해왔다. 그런데 붕소를 붙이는 데 성공하면 질소, 산소, 할로겐족 원소로 변환하는 일이 쉬워진다. 이게 붕소화학이다. 붕소화학은 지금까지 두 차례 노벨화학상을 받았다.
   
   첫 번째 노벨화학상은 허버트 C 브라운(미국 퍼듀대학 교수 역임)이 1979년에 수상했고, 두 번째 노벨상은 일본의 스즈키 아키라(홋카이도대학 명예교수)가 2010년에 받았다.
   
   브라운 교수는 탄소 뼈대에 붕소를 붙이는 데 성공한 공로를, 스즈키 교수는 벤젠고리를 포함하는 유기 붕소를 이용해 탄소-탄소 결합을 만들어낸 공적을 인정받았다.
   
   조승환 교수는 “스즈키 교수가 박사후연구원 때 퍼듀대학에서 브라운 교수로부터 붕소화학을 배웠다. 그리고 그걸 확장시켜서 짝지음 반응으로 붕소화합물을 만들어낼 수 있게 했고, 재료화학과 고분자화학이라든지 화학산업에서 스즈키 짝지음 반응을 어마어마하게 쓰게 되었다”라고 말했다. 그는 이런 설명을 이어갔다. “붕소화학은 분야가 40~50년 됐다. 오래됐다는 건 세계적으로 잘하는 사람이 많다는 뜻이다. 그렇기에 내가 붕소를 연구한다고 하면, ‘더 할 게 있어’라고 묻는 동료가 있다. 붕소화학이 기간산업과 같아 성숙할 대로 성숙하지 않았느냐는 것이다. 그런데 더 할 게 있다. 나의 그룹은 기존의 붕소화학에서 보지 못했던 새로운 붕소화합물을 만들고 있다. 내가 30대 후반인데, 은퇴할 때까지도 연구할 붕소화학이 있다. 그건 이(2)붕소화학이다.”
   
   
   ‘조 시약’으로 불리는 새로운 화합물
   
   ‘이붕소화학’은 조 교수가 초창기 연구자로 참여해 만들어가고 있는 새로운 붕소화학 분야다. 지금까지 다른 유기화학자는 붕소 원자 한 개를 탄소화합물에 붙이는 연구를 했다면, 그는 붕소 두 개를 탄소 골격에 붙인다. 그는 “‘한 개 붙이는 것과 두 개 붙이는 게 뭐가 달라’라고 물을 수 있다. 그에 대한 답은 간단하다. 다양성이다. 활용 범위가 붕소 한 개와 붕소 두 개는 크게 다르다. 붕소가 많아지면 바꿔 낄 수 있는 게 늘어난다. 이붕소화학에서 나는 나만의 영역을 구축하고 있는 것 같다”라고 말했다.
   
   탄소화합물에 붕소작용기를 처음으로 붙인 사람은 1979년 노벨상 수상자인 브라운이다. 조 교수는 “붕소 하나를 탄소에 붙이려고 수십 년간 수백 명이 노력했다. 붕소가 하나 붙는 걸 만들고, 그 붕소를 다른 걸로 갈아 끼는 연구를 했다. 그런데 그렇게 하지 말고, 처음부터 두 개의 붕소를 붙여 보자는 게 나의 ‘이붕소화학’이다. 나는 두 개의 붕소를 붙이는 방법과, 그걸 응용하는 연구를 하고 있다”라고 말했다.
   
   조승환 교수가 이붕소합성법을 처음으로 찾았나? 그건 아니다. 1960~1970년대 유럽 연구자가 이붕소화합물을 만들었다고 보고했다. 조 교수는 “유럽 학자가 ‘반응의 부산물로 이붕소화합물이 나왔다’는 식으로 학계에 보고했다. 처음 연구를 시작할 때는 그런 연구 결과가 있다는 것도 나는 몰랐다. 이붕소화학 연구를 시작한 뒤에 논문을 찾아보다가 그런 게 있다는 걸 발견했다. 그리고 ‘이건 부산물 정도가 아니지’라고 생각했다”라고 말했다.
   
   그가 붕소화학을 시작한 건 2011년 카이스트에서 박사학위를 받고, 박사후연구원으로 찾아간 미국 버클리-캘리포니아대학에서다. 존 하트윅이라는 유명한 화학자는 탄소화합물에서 수소를 잘라내고 붕소를 붙이는 연구를 하고 있었다. 그래서 조승환 박사도 그 연구를 하게 됐다. 공부를 하면서 관련 아이디어를 떠올리기 시작했고, 한국에 들어가면 깊이 있게 고민해야겠다라고 생각했다. 2014년 포항공대 교수가 되었다.
   
   이붕소화학 관련 그의 첫 번째 연구는 2016년 독일화학회지에 나왔다. 두 개의 붕소 원자를 탄소 골격에 붙인 ‘알킬 이붕소’ 연구였다.
   
   그리고 후속 연구는 붕소 두 개를 탄소 골격이 아니라 아연화합물에 도입한 것이다. 탄소 자리에 금속인 아연(Zn)을 집어넣는 연구다. 그 결과, ‘붕소-붕소-아연’ 구조가 되었다. 여기서 탄소는 잊어도 된다. 그리고 ‘붕소-붕소-아연’ 구조에서 ‘아연’도 다른 걸로 얼마든지 갈아 낄 수 있다. ‘붕소-붕소-마그네슘’ ‘붕소-붕소-실리콘’ 화합물을 만들기 시작했다.
   
   붕소만 다른 원자로 바꿀 수 있는 게 아니라 금속도 다른 금속으로 변환할 수 있으니, 조 교수 그룹은 ‘붕소-붕소-금속 원자’ 해서 세 개 모두를 변환할 수 있는 범용성이 높은 물질을 갖게 되었다.
   
   조 교수는 “지금까지 없었던 다중 유기금속화합물을 우리가 만들어냈다. 이건 누구도 상상할 수 없었던 물질이다. 일본인들이 이 화합물을 두고 ‘조 시약(Cho reagent)’이라고 부른다. 조승환이 개발한 시약이라고 그렇게 불러준다”라고 말했다. ‘붕소-붕소-아연’ 결합 구조를 가진 이붕소 아연화합물을 조 교수는 개인적으로 특히 좋아한다. 이붕소 아연화합물 논문은 2018년 독일화학회지에 실렸다. 그리고 붕소-붕소-실리콘 구조를 가진 이붕소 실리콘화합물은 2019년 학술지 미국 촉매화학회지(ACS Catalysis)에 나갔다.
   
   

   이붕소화합물 신약으로 변환 가능
   
   이붕소화학 연구의 두 번째 영역은 새로운 물질의 활용성을 보여주는 연구다. 조 교수는 “우리가 만든 새로운 물질을 갖고 사람들이 만들지 못하는 물질을 다 만들어주겠다. 우리 물질이 얼마나 유용한지를 보여주고 싶어 시작한 연구”라고 설명했다. 2019년 학술지 ‘미국 유기화학회지(Organic Letters)’에 보고한 의약품 토코페롤 연구가 그에 속한다. 이붕소 아연화합물에서 아연을 떼어내고 그 자리에 토코페롤을 붙였다. 지금까지 없었던 새로운 의약 물질이 되었다.
   
   “신약을 만들 때 새로운 물질에서 출발하려면 쉽지 않다. 시간이 오래 걸리고, 그 과정에서 돈이 많이 들어간다. 요즘 거대 제약업계의 흐름 중 하나가 ‘마지막 단계에서의 기능화(Late-stage functionalization)’다. 기존 약이나 물질에 새로운 작용기를 붙여서 약 물질에 약간 변화를 준 뒤 그 물질의 약효를 평가한다. 효과가 있으면 신약이 되는 것이다. 이붕소화합물은 다양한 변환이 가능하다는 점에서 새로운 물질을 만드는 데 유용하다.”
   
   조 교수는 붕소 두 개가 붙어 있는 이붕소화합물 내 붕소 원자 하나를 지금까지 다수의 다른 원자로 변환할 수 있다는 걸 보였다. 이렇게 되면 이붕소화학의 쓸모가 많아진다. 조 교수는 “우리 시약이 활용도가 높다”라고 말했다.
   
   이붕소화학 연구 중 세 번째 영역은 시약으로 개발한 화학반응이 왜 일어나는지를 규명하는 연구다. 붕소 원자를 잘라내고 그 자리에 촉매를 붙일 수 있다. 그런데 왜 이런 반응이 일어나는 걸까 하는 궁금증을 풀어보는 연구다. 반응 메커니즘 규명 연구로는 2016년 독일화학회지 논문을 필두로 미국화학회지에 2017년, 2020년, 2021년에 나간 논문들이 있다.
   
   2020년 미국화학회지(JACS)에 보고한 ‘피리딘 유도체의 선택적인 탄소-탄소 결합’ 연구는 조우현 학생이 4년이나 파고든 연구 결과다. 4년 연구에 매달렸으면 극강의 인내심이 필요했을 것 같다. 한 학생에게는 힘든 시간이었을 것 같아서 어떻게 그게 가능했느냐고 물었다. 조 교수는 “조우현 학생은 학부 시절부터 끈기 있는 모습을 보여줬고, 학부생 졸업 연구 결과를 독일화학회지에 논문으로 냈다. 그래서 그가 할 수 있는 연구라고 생각했다. 고생 끝에 미국화학회지에 논문을 보고할 수 있었으니 기쁘다. 3주 전에 박사 디펜스(defense)를 했다”라고 말했다.
   
   이붕소화학 연구는 외국에 경쟁 그룹이 있다. 미국에 두 그룹이 있고, 중국에 한 그룹이 있다. 미국은 보스턴칼리지와 채플힐 소재 노스캐롤라이나대학에 있다. 중국은 싱가포르 국립 쑤저우(蘇州)연구원에 한 그룹이 있다. 이들은 조 교수와 비슷한 시기에 연구를 시작했다. 조 교수는 “최근 이붕소화학에 다수의 연구자가 들어오기 시작했다. 논문 피인용 지수가 늘어나는 게 그 증거”라고 말했다.
   
   조승환 교수는 “연구도 연구지만, 학생들을 잘 가르치고 싶다”라고 말했다. 그의 카이스트 스승이 그랬다고 한다. “학생시절 지도교수님과 얘기를 참 많이 했다. 아버지 같은 분이다. 나는 교수님에 비해 나이로 봐서 8~9년 빨리 교수가 되었다. 그분처럼 업적을 쌓고 싶다. 교수가 일찍 된 만큼 10년 가까이 그분보다 연구할 수 있을 시간이 더 많으니, 그분이 이루지 못한 걸 이룰 수 있지 않을까 기대한다.”
   
   유쾌한 취재였다. 야심만만한, 그러면서도 인터뷰 결과가 파문을 혹시 일으킬까 해서 그는 말을 조심하려고 했다. 그것에 성공했는지는 모르겠지만.
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